En 2018 el tren de expectacion de Darren Till fue parado en seco cuando Tyron Woodley derrotó a The Gorilla por sumisión cuando este intento alcanzar la cima del peso welter. Más tarde y en su propia ciudad natal, fue noqueado brutalmente en su retorno por Jorge Masvidal. Un arresto en las Islas Canarias le costó perder auspicios, por lo que la critica y los fans daban por muerta la carrera de Darren Till

A pesar de las derrotas e incidentes, Darren Till fue puesto como evento co estelar en UFC 244 contra Kelvin Gastelum subiendo así a una nueva división. Till logró anotarse un triunfo para revitalizar su carrera; sin embargo, y en lo que fue su entrevista posterior al combate, Darren dio a conocer que antes de subir a pelear pensó en una forma para no salir al octágono:

“Antes de salir esta noche, pensé en fingir una lesión antes de iniciar el camino al octágono. Estaba pensando en fingir que me lesioné porque simplemente no quería ir ahí. Creo que esta es una cosa de la cual los peleadores no hablan, pero me conocen y saben que soy honesto. En ese lugar me encontraba. Ahora estoy acá. La confianza ha vuelto. Así como :”jódanse todos los peso medio”. Voy por todo”.

A pesar que el ingles siempre ha mostrado confianza cada vez que ingresa a pelear, dijo que siempre ha sentido ese temor que persiste y que es común en casi todos los peleadores

“En todas las peleas, sin importar lo que te digan los peleadores, sentirán miedo. Si te dicen que no , es una mentira evidente. Estaba aterrorizado, estaba temblando, pero no me quería ir. Estaba dudando en hacerlo por la magnitud del evento. Estaba pensando en formas para salir de la pelea“.

Till además contó que logró tener control del combate contra Gastelum tras el final del primer round

“El primer round terminó y estaba si como : “Vamos!, enfócate. Vamos a ganar esta pelea como lo planeamos. No dejaremos que te toque e iremos a ganar”. Sabía que sería difícil noquearlo, sabia que tenia el poder para hacerlo, pero que es alguien muy duro”